Olli Kivinen joutui sotaan iässä, jossa ammattiin valmistautuminen normaalisti alkaa. Sodan jälkeen hän suoritti arkkitehtitutkinnon ennätysajassa vuonna 1948.
Suomen asemakaavaopetuksen isä, professori Otto-Iivari Meurman sai Kivisen kiinnostumaan yhdyskuntasuunnittelusta. Kivisen toimisto suunnitteli seutukaavoja, yleiskaavoja, asemakaavoja ja rakennuksia sekä kotimaahan että ulkomaille. Toimisto menestyi lukuisissa arkkitehtuurikilpailuissa.
Pihlajamäen asemakaava 1959, Olli Kivinen
Olli Kivinen väitteli tohtoriksi ensimmäisenä Suomessa yhdyskuntasuunnittelun alalta vuonna 1960. Samana vuonna hänet nimitettiin Teknillisen Korkeakoulun asemakaavaopin professoriksi. Vuodesta 1972 vuoteen 1988 hän toimi yhdyskuntasuunnittelun professorina alan jatkokoulutuksessa. Näissä viroissa ja toimistossaan hän kasvatti suuren osan viime vuosisadan loppupuolen kaavoittajista.